刘休祐（445～471），南朝宋文帝第十三子。文帝第十三子。初封山阳王。孝武帝时，为湘州、豫州刺史。明帝即位，以之为荆州刺史，讨殷琰，徙封晋平王。素无才能，贪淫好色，聚敛无厌。明帝以其贪虐不可治民，留之京邑。又虑其难制，遣人诛之，免为庶人。
南史卷十四 列传第四
晋平剌王休祐，文帝第十三子也。孝建二年，年十一，封山阳王。明帝即位，以山阳荒弊，改封晋平王，位骠骑大将军、开府仪同三司、荆州刺史。
休祐素无才能，强梁自用。大明之世，不得自专，至是贪淫好财色，在荆州多营财货。以短钱一百赋人，田登就求白米一斛，米粒皆令彻白；若碎折者悉不受。人间籴此米一斗一百。至时又不受米，评米责钱，凡诸求利皆如此。百姓嗷然，不复堪命。征为南徐州刺史，加都督。上以休祐贪虐，不可莅人，留之都下，遣上佐行府州事。
休祐狠戾，前后忤上非一。在荆州时，左右范景达善弹棋，上召之，休祐留不遣。上怒诘责之，且虑休祐将来难制，欲方便除之。七年二月，车驾于岩山射雉，有一雉不肯入场，日暮将反，留休祐射之，令不得雉勿归。休祐时从在黄麾内，左右从者并在部伍后。休祐便驰去，上遣左右数人随之。上既还，前驱清道，休祐人从悉散，不复相得。上遣寿寂之等诸壮士追之，日已欲暗，与休祐相及，蹴令坠马。休祐素勇壮，有气力，奋拳左右排击，莫得近。有一人自后引阴，因顿地，即共拉杀之。遣人驰白上，行唱骠骑落马，上闻惊曰：“骠骑体大，落马殊不易。”即遣御医上药相系至。顷之，休祐左右人至，久已绝矣。舆以还第，赠司空。时巴陵王休若在江陵，其日即驰信报休若曰：“吾与骠骑南山射雉，骠骑马惊，与直阁夏文秀马相蹋，文秀堕地，骠骑失控，马重惊，触松树坠地落硎中，时顿闷，故驰报弟。”其年五月，追免休祐为庶人，十三子并徙晋平。
明帝寻病，见休祐为祟，使使至晋平抚其诸子。帝寻崩。废帝元徽元年，听诸子还都。顺帝升明三年，称谋反，并赐死。